Nesta comunicação descrevem-se os principais critérios de concepção e execução da escavação e contenção periférica, fundação indirecta e estabilização da encosta da Quinta de São Mateus, localizada no Alto de Santa Catarina no Dafundo, e integradas na construção do empreendimento designado por “Terraços da Barra”. Esta encosta é constituída por formações areníticas e margosas de idade miocénica, bastante alteradas e muito descomprimidas na zona superficial do maciço, e que por saturação têm originado um longo historial de escorregamentos na encosta. A obra de contenção periférica agora realizada, foi executada por recurso à tecnologia de construção de cortinas de estacas ancoradas, a fundação indirecta foi executada por recurso a estacas, e a estabilização da encosta foi realizada por recurso à construção de muros ancorados e de uma outra cortina de estacas também ancorada. A realização de um Plano de Prospecção Geológica e Geotécnica Complementar permitiu caracterizar melhor o cenário geológico-geotécnico e identificar a causa que parece estar na origem dos escorregamentos superficiais da encosta, e a implementação de um Plano de Instrumentação e Observação veio permitir a análise e controlo do comportamento das estruturas de contenção e da estabilidade da encosta durante a realização dos trabalhos, e ao logo da vida útil da estrutura.